Согласно сохранившемуся «Делу о покупке дома для Островского уездного училища» (РГИА, фонд 733, оп 22, д. 135) в 1835г. по решению Департамента народного просвещения дом, принадлежащий купцу городскому голове Елевферию Данилову, был приобретен в городскую казну для размещения в нем уездного училища.

В 1850 г. Министром народного просвещения было принято решение «на перестройку дома Островского училища Псковской губернии» (РГИА, фонд 218, оп 4, д.2070).

В этом же году был утвержден «проект перестройки» училища. Строительные работы по перестройке были завершены к 1854г.

В 1876 г. уездное училище было преобразовано в Островское городское трехклассное училище.

Здание городского училища по своей архитектурной характеристике имело образ типичного учебного заведения конца XIX — начала XX века (фото 1913 г.), с лаконичными по приему декором по главному и торцевому фасадам.

Осевую композицию главного фасада подчеркивали два входа с навесами на ажурных металлических кронштейнах.

По горизонтали здания членилось горизонтальными межэтажными профильными в виде утопленных прямоугольников тягами.

К сожалению, реконструкция здания послевоенного периода придала ему несколько аскетичный вид. Были убраны полностью декоративные обрамления окон и стен и добавлены восемь пилястр на главном фасаде.